Der US-amerikanische Folk- und Country-Singer/Songwriter starb am 11. April 2014 in Charlottesville, Virgina.
Er wurde als James Ridout Winchester am 17. Mai 1944 in Bossier City, Louisiana, geboren. Als dem Musiker 1967 die Einberufung zum Wehrdienst – damals fast gleichbedeutend mit dem Einsatz im Krieg im Vietnam – drohte, entzog er sich durch seine Flucht nach Kanada den US-Behörden und wurde zum bekanntesten Musiker seiner Zeit, der den Wehrdienst verweigerte.
Winchester lebte fortan in Montreal. 1969 erschien sein von Robbie Robretson (The Band) produziertes Debütalbum mit oftmals wehmütigen Rückblicken auf seine Heimat im Süden der U.S.A.
Sein erstes Album enthielt drei Songs, die in den kommenden Jahren von verschiedenen Kollegen gecovert wurden, Biloxi, Brand New Tennessee Waltz und Yankee Lady. Da er nicht in die U.S.A. reisen konnte wurden seine Songs in den Fassungen von Jimmy Buffett, Joan Baez, Anne Murray, die Everly Brothers, Jerry Jeff Walker, Fairport Convention, Tim Hardin, Emmylou Harris, Ronnie Hawkins, Nicolette Larsen, Tom Rush und Wilson Pickett verbreitet, später dann auch von u.a. Reba McEntire, Elvis Costello, Wynona Judd oder Jimmie Dale Gilmore. Er gilt vielen als äußerst politischer Songwriter, der schließlich 1977 von der von Jimmy Carter erlassenen Amnestie profitierte.
Nun konnte er zwar durch die U.S.A. touren und dort Platten aufnehmen. Dr große Erfolg jedoch blieb aus. Erst nach seiner Scheidung 2002 zog Winchester zurück in sein Heimatland. Jesse Winchester starb an den Folgen einer Krebserkrankung. Musikerkollegen und Fans werden ihn als einen der bedeutenden Singer/Songwriter der Vietnamkriegs-Generation in Erinnerung behalten.